Il polittico oggi conservato nel Museo Comunale di palazzo Felici proviene dalla chiesa di San Giovanni Battista dei Minori Osservanti, dove nel 1861 lo documentarono Morelli e Cavalcaselle attribuendolo a Pietro Alemanno. Il pittore austriaco, allievo di Carlo Crivelli, ha lasciato numerose testimonianze artistiche nel sud delle Marche, soprattutto nel Fermano e nell’Ascolano, di cui il polittico di Montefalcone Appennino costituisce uno dei brani pittorici più completi; questo è collocabile, come ha riconosciuto Zampetti (1961), nella sua piena maturità, tra il 1470 e il 1475.
A confermare la commissione francescana dell’opera sono i numerosi santi dell’ordine rappresentati nel dipinto: Ludovico da Tolosa, in abiti vescovili; sant’Antonio da Padova, con il libro e il giglio della purezza virginale; san Bernardino, che indica il monogramma cristologico. Alla sinistra della Vergine è san Francesco stesso a intercedere per il frate inginocchiato, forse priore del convento, il cui cartiglio reca la frase latina «non est verus amator Virginis qui renuit eius co[n]ceptio[n]em celebrare» (non è un vero devoto della Vergine colui che rifiuta di celebrare la Concezione del figlio). La frase allude al dibattito dottrinale del tempo che contrapponeva i domenicani e francescani sulla natura di dogma dell’Immacolata Concezione, qui evocato in funzione militante in quanto strenuamente difeso dai francescani.
Il restauro ha consentito di riscoprire la quasi totale originalità della carpenteria, concepita come una vera architettura a imitazione dell’edificio della chiesa, opera dell’intagliatore Giovanni di Stefano da Montelparo. Risplendono nuovamente i colori cangianti delle tempere con cui sono state eseguite le figure, ma soprattutto gli ori e le gemme applicate nelle corone e nei dettagli delle vesti, che esaltano il rapporto diretto con la preziosità materica di sapore ancora tardogotico che caratterizza le opere di Crivelli e dei crivelleschi.